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史蒂夫和劳伦并没有刻意回避邻居，他们经常会出现在帕洛阿尔托市中心。《财富》杂志的硅谷分社位于埃莫森大街（Emerson Street）上，与史蒂夫买下的一幢房子仅一街之隔。他买下这幢房子是为了在家附近有个办公场所，尽管他不常去那里办公，但只要去那里的话，他就会和同事在那里散步，或是亲自出去办事。（后来为了节省成本，《财富》杂志关掉了硅谷分社，我把这个消息告诉劳伦后，她租下了这幢办公楼，作为她正在创立的非营利组织的总部，她把这个组织称为埃莫森集团。）有一次我正好在街上碰到史蒂夫，和他一起去帕洛阿尔托车行给劳伦买了一辆自行车作为生日礼物，史蒂夫已经研究过要买哪一种了，因此只花了10分钟就买好了车。他说，“我从没让安德莉亚做过这种事，”安德莉亚是史蒂夫的行政助理，“我喜欢亲自给家人买礼物。”
用卡特穆尔的话来说，史蒂夫离经叛道，与如此离经叛道的人打交道对很多人来说都是难忘的回忆，在史蒂夫去世后，他们在问答网站Quora上分享了自己的经历。蒂姆·史密斯是位设计师，有一次他开的跑车在史蒂夫家门口的路上坏了。他正在想办法修车时，劳伦走出来给了他一杯啤酒，然后又叫来一个比较了解这款跑车的朋友。那位朋友来的时候穿着燕尾服，晚上还有正式活动要出席。史蒂夫和里德一起从屋子里出来，那位朋友打开引擎盖修车时，史蒂夫坐进车里摇动曲柄，但都没有用。史密斯在网上写道：“后面发生了什么并不重要，我要记录的就是这一刻：帕洛阿尔托的一个美丽秋日，你的车坏了，史蒂夫的一位好友穿着礼服在引擎盖下帮你修车，你在和他那位平易近人的可爱妻子聊天，史蒂夫和他的孩子在车里试图帮忙。你不太有机会接触像乔布斯这样的人，更不要说在这样一个尴尬的场合，你会意识到他们就是普通人，善良、有趣、富有爱心的普通人，并不是媒体描述的那样，史蒂夫并不是一位狂躁的独裁者，至少不是每时每刻都是如此。”
人们很少看到史蒂夫生活中的那一面，史蒂夫也不愿意曝光这些。媒体总是把他描绘为骄傲自大的聪明人，为了职业发展可以牺牲一切，得出的结论就是他肯定不是一位好父亲、好朋友，没有爱心，也不懂得如何去爱。就我和他接触的经历来看，他根本不是这样的人。
史蒂夫的性格与媒体描述的恰恰相反，与大部分我采访过的CEO也不一样，史蒂夫从不会显得高高在上，总是非常坦诚。有时候他可能会坦诚过度：如果不同意《财富》报道里的某些观点，他会说一些刻薄的话，我不止一次听到他用傲慢的语气嘲笑我的同事。但有时候他也很可爱：有一次，他告诉我某个新的软件界面“好看到想舔屏”，他真的当着一屋子工程师的面，舔了一下会议室最前方27英寸的大屏幕。有时候他又很有趣，让你放下所有戒备：有一次，我去采访他时穿了一件海军竖条纹丝绸衬衫，蓝色条纹之间印着一排排三英寸大小的血红色圆点，圆点感觉是凸起的。我走进会议室时，史蒂夫从头到脚打量了我一下，开玩笑道，“你刚刚跟行刑队开完会吗？”他停顿了一下，然后笑了起来。如果遇到真正好笑的事，他会放声大笑，据劳伦说，史蒂夫在跟孩子玩时，经常会放声大笑。
我并不是说史蒂夫是一位优秀的模范父亲，他对工作的热忱与执着免不了会牺牲部分个人时间。但这些年来，我有机会近距离观察他的家庭生活，我觉得他的家庭生活与我的普通朋友及同事并无二致。无论是我在他家经历的一切，还是Quora上提到的那些故事，都是非常普通的小事。随着时间的推移，我逐渐意识到：他渴望过上普通人的生活，和家人在一起时，他就是普通人。在苹果，史蒂夫必须全力以赴，一头扎进未知中去，但在家里，家人仿佛拥有治愈般的魔力。
如果说iMoive是进入消费电子领域前的一次探索，那么iTunes标志着正式进军。史蒂夫越来越信任自己的高管团队，他本身又拥有不凡的审美品位，坚信艺术与技术的结合定能创造奇迹，再加上这些年来他日渐成熟，懂得开发产品必须循序渐进，史蒂夫已经做好准备让苹果撬动音乐的世界。现在回过去看，iTunes的诞生似乎是理所当然的，但在这场充满挑战的旅途刚刚开始时，没有人知道结局。史蒂夫只是跟着直觉行动。
他一直热爱音乐，与其他许多40多岁的人一样，他的歌曲播放列表基本是固定的。史蒂夫经常和我谈起披头士和迪伦，有时我们也会向对方吐槽自己不太喜欢的某位新歌手。在音乐的世界里，我们很容易就会变成守旧落伍之人，史蒂夫也不例外。
这可能也是史蒂夫对于20世纪90年代末音乐界发生的变化无动于衷的原因。那段时间，数字化音乐开始兴起，可以在个人电脑上进行存储和播放，几家创业公司推出了“点唱机”软件应用来管理MP3。MP3就是储存在个人电脑硬盘里的数字音乐文件，是从CD上拷贝下来的压缩文件。另一些公司开发了自己的加密压缩算法，希望唱片界能采用这一技术，让音乐通过网络直接销售，从而开创全新的商业模式。有两家公司进行这一尝试，都是由微软的前员工创建或投资的，一家是瑞尔数码（Real Networks），另一家是晶莹音响（Liquid Audio）。
纳普斯特（Napster）软件应用的出现真正改变了音乐界，纳普斯特的创始人是马萨诸塞州青年肖恩·范宁（Shawn Fanning）。1999年夏天，范宁推出了“点对点”文件共享服务，只要有一台联网的电脑，全世界的人都能够上传和下载MP3文件，让人们可以和别人共享自己的音乐收藏。由于文件是数字格式的，免费的拷贝版本和原始版本基本没有区别。纳普斯特是第一个真正意义上的“杀手级”网络应用，如同病毒般迅速扩散，几个月内就吸引了几千万用户。但这么做是非法的。纳普斯特助长了盗版之风，改变了音乐用户的习惯，最终彻底摧毁了唱片界传统的商业模式。法院在2001年取缔了纳普斯特，但纳普斯特早已成为文化的一部分，肖恩·范宁也成了名人，甚至登上了《时代》杂志的封面。
这一切发生的时候，史蒂夫正忙着拯救苹果公司。他必须首先解决迫在眉睫的难题：去库存、稳定现金流、完成裁员、任命新的管理团队、重启营销计划，当然还有新产品的设计。当时史蒂夫的关注点都在苹果公司内部，音乐并不是他关注的重点，但现在他意识到苹果必须快速进军音乐界。
苹果公司进军音乐界的故事描绘了一个男人和一个团队如何不断适应调整的过程。史蒂夫简化了苹果公司的产品线，使其得以集中精力生产电脑。他为员工和客户重新定义了苹果的使命，重启了营销行动，也取得了不错的经营业绩。但苹果的产品线里只有电脑，史蒂夫意识到消费电子产品和电脑的结合将拥有巨大的市场潜力，苹果原有的产品更新换代方式和史蒂夫原有的习惯必须要改变，苹果必须变得比以前更加灵活。史蒂夫同意公司放弃视频剪辑软件iMovie、进军数字音乐领域时，已经展现了他的转变，如今他必须秉持开放的态度，跟随直觉继续前行。
以前，史蒂夫总是倾向于让苹果员工从头打造软件，因为他不相信外部的软件开发商，只相信自己的员工。但苹果公司进入数字音乐行业已经晚了，没有时间自己开发音乐管理软件，因此史蒂夫决定买一个“点唱机”软件，然后自己改良。