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话说宋江不负晁盖遗言，要把主位，让与卢员外。众人不伏。宋江又道：“目今山寨钱粮缺少，梁山泊东，有两个州府，却有钱粮：一处是东平府，一处是东昌府。我们自来不曾搅扰他那里百姓。今去问他借粮，可写下两个阄儿，我和卢员外各拈一处。如先打破城子的，便做梁山泊主，如何？”吴用道：“也好。”卢俊义道：“休如此说。只是哥哥为梁山泊主，某听从差遣。”此时不由卢俊义，当下便唤铁面孔目裴宣，写下两个阄儿。焚香对天祈祷已罢，各拈一个。宋江拈著东平府，卢俊义拈著东昌府。众皆无语。
当日设筵饮酒中间，宋江传令，调拨人马。宋江部下：林冲、花荣、刘唐、史进、徐宁、燕顺、吕方、郭盛、韩滔、彭屺、孔明、孔亮、解珍、解宝、王矮虎、一丈青、张青、孙二娘、孙新、顾大嫂、石勇、郁保四、王定六、段景住，大小头领二十五员，马步军兵一万；水军头领三员，阮小二、阮小五、阮小七，领水军驾船接应。卢俊义部下：吴用、公孙胜、关胜、呼延灼、朱仝、雷横、索超、杨志、单廷、魏定国、宣赞、郝思文、燕青、杨林、欧鹏、凌振、马麟、邓飞、施恩、樊瑞、项充、李衮、时迁、白胜，大小头领二十五员，马步军兵一万；水军头领三员，李俊、童威、童猛，引水手驾船接应。其余头领并中伤者看守寨栅。
分派已定。宋江与众头领去打东平府；卢俊义与众头领去打东昌府。众多头领各自下山。此是三月初一日的话，日暖风和，草青沙软，正好厮杀。
却说宋江领兵前到东平府，离城只有四十里路，地名安山镇，扎住军马。宋江道：“东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董，名平，善使双枪，人皆称为‘双枪将’；有万夫不当之勇。虽然去打他城子，也和他通些礼数，差两个人，一封战书去那里下。若肯归降，免致动兵；若不听从，那时大行杀戮，使人无怨。谁敢与我先去下书？”
只见部下走过郁保四道：“小人认得董平，情愿去下书。”又见部下转过王定六道：“小弟新来，也并不曾与山寨中出力，今日情愿帮他去走一遭。”宋江大喜，随即写了战书与郁保四、王定六两个去下。书上只说借粮一事。
且说东平府程太守闻知宋江起军马到了安山镇驻扎，便请本州兵马都监双枪将董平商议军情重事。
正坐间，门人报道：“宋江差人下战书。”程太守教唤至。郁保四、王定六当堂厮见了，将书呈上。程万里看罢来书，对董都监说道：“要借本府钱粮，此事如何？”董平听了大怒，叫推出去，即便斩首。程太守说道：“不可！自古‘两国相战，不斩来使’。于礼不当。只将二人各打二十讯棍，发回原寨，看他如何。”
董平怒气未息，喝把郁保四、王定六一索捆翻，打得皮开肉绽，推出城去。两个回到大寨，哭告宋江说：“董平那厮无礼，好生眇视大寨！”
宋江见打了两个，怒气填胸，便要平吞州郡。先叫郁保四、王定六上车，回山将息。只见纹龙史进起身说道：“小弟旧在东平府时，与院子里一个娼妓有交，唤做李睡兰，往来情熟。我如今多将些金银，潜地入城，借他家里安歇。约时定日，哥哥可打城池。只待董平出来交战，我便爬去更鼓楼上放起火来。里应外合，可成大事。”宋江道：“最好。”史进随即收拾金银，安在包袱里，身边藏了暗器，拜辞起身。宋江道：“兄弟善觑方便，我且顿兵不动。”
且说史进转入城中，迳到西瓦子李睡兰家。大伯见是史进，吃了一惊；接入里面，叫女儿出来厮见。李睡兰引去楼上坐了，便问史进道：“一向如何不见你头影？听得你在梁山泊做了大王，官司出榜捉你。这两日街上乱哄哄地，说宋江要来打城借粮，你如何却到这里？”史进道：“我实不瞒你说：我如今在梁山泊做了头领，不曾有功。如今哥哥要来打城借粮，我把你家备细说了。我如今特地来做细作，有一包金银相送与你，切不可走漏了消息。明日事完，一发带你一家上山快活。”李睡兰葫芦提应承，收了金银，且安排些酒肉相待，却来和大伯商量道：“他往常做客时，是个好人，在我家出入不妨。如今他做了歹人，倘或事发，不是耍处。”大伯说道：“梁山泊宋江这伙好汉，不是好惹的；但打城池，无有不破。若还出了言语，他们有日打破城子入来，和我们不干罢！”
虔婆便骂道：“老蠢物！你省得甚么人事！自古道：”蜂刺入怀，解衣去赶。‘天下通例，自首者即免本罪！你快去东平府里首告，拿了他去，省得日后负累不好！“大伯道：”他把许多金银与我家，不与他担些干系，买我们做甚么？“
虔婆骂道：“老畜生！你这般说，却似放屁！我这行院人家坑陷了千千万万的人，岂争他一个！你若不去首告，我亲自去衙前叫屈，和你也说在里面！‘大伯道：”你不要性发，且叫女儿款住他，休得“打草惊蛇”，吃他走了。待我去报与做公的先来拿了，却去首官。’且说史进见这李睡兰上楼来，觉得面色红白不定。史进便问道：“你家莫不有甚事，这般失惊打怪？‘李睡兰道：”却才上胡梯，踏了个空，争些儿跌了一交，因此心慌撩乱。’争不过一盏茶时，只听得胡梯边脚步响，有人奔上来；窗外呐声喊，数十个做公的抢到楼上把史进似抱头狮子绑将下楼来，迳解到东平府里厅上。程太守看了大骂道：“你这厮胆包身体！怎敢独自个来做细作？若不是李睡兰父亲首告，误了我一府良民！快招你的情由，宋江教你来怎地？‘史进只不言语。董平便道：”这等贼骨头，不打如何肯招！’程太守喝道：“与我加力打这厮！‘两边走过狱卒牢子，先将冷水来喷腿上，两腿各打一百大棍。史进由他拷打，只不言语。董平道：”且把这厮长枷木送在死囚里，等拿了宋江，一并解京施行！’却说宋江自从史进去了，备细写书与吴用知道。吴用看了宋公明来书，说史进去娼妓李睡兰家做细作，大惊。急与卢俊义说知，连夜来见宋江，问道：“谁叫史进去来？‘宋江道：”他自愿去。说这李行首是他旧日的婊子，好生情重，因此前去。’吴用道：“兄长欠些主张，若吴某在此，决不教去。从来娼妓之家，迎新送旧，陷了多少好人。更兼水性无定，纵有恩情，也难出虔婆之手。此人今去必然吃亏！‘宋江便问吴用请计。吴用便叫顾大嫂：”劳烦你去走一遭；可扮做贫婆，潜入城中，只做求乞的。若有些动静，火急便回。若是史进陷在牢中，你可去告狱卒，只说：“有旧情恩念，我要与他送一口饭。”入牢中，暗与史进说知：“我们月尽夜，黄昏前后，必来打城。你可就水火之处安排脱身之计。”月尽夜，你就城中放火为号，此间进兵，方好成事。——兄长可先打汶上县，百姓必然都奔东平府；却叫顾大嫂杂在数内，乘势入城，便无人知觉。’吴用设计已罢，上马便回东昌府去了。宋江点起解珍、解宝，引五百余人，攻打汶上县。果然百姓扶老携幼，鼠窜狼奔，都奔东平府来。