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第一次听到一个小阿妹的女子演唱听海的时候，是1999年的一张“妹力四射”的光碟。良好唱功及优秀的舞台表现力让我记住了张惠妹这个名字，无论是动感劲爆的舞曲，还是柔情似水的慢歌，都被她婉转动人的歌喉诠释得唯美如天籁
1972年8月9日出生在台湾省台东县卑南乡的一个小山村，上有三个哥哥、三个姐姐，下有两个妹妹，身高只有160公分的阿妹只念到了高职。1992年起，这个纯朴的女孩从山里走了出来，带着美好的梦想，走进了台视五灯奖歌唱比赛并获得冠军，既而进入娱乐圈。1995年7月开始，挡不住的魅力改变了台北的夜空。1996年12月13日，一个青涩朴实的台东女孩开始踏上这个属于她的舞台，谁也不会想到最后她能够成为创造一个时代的天后——张惠妹，就和她的名字一样淳朴的不加任何修饰，而就是这种浑然天成的魅力，让她深深的震撼了每个歌迷的心灵。
张惠妹的初恋男友是她的中学同学林俊德，至今还在阿妹故乡开着吊车。第二任男友是她的表哥——与她一起在pub驻唱的乐团键盘手。难能可贵的是，他们和阿妹一直保持朋友关系，阿妹与林俊德合资在家乡开了个酒吧，而她的表哥现在则是张惠妹演唱会的键盘手。第三段也是阿妹最著名、曝光率最高的一段。她与当时香港知名单身新贵、曾公开追求过梅艳芳、杨紫琼的周立璟恋爱后，公开在各个场合出双入对，高调幸福的她不仅宣称“爱上就要坦白”还与周立璟合开公司，并把自己的经纪合约交给他。即使众人批评张惠妹为爱冲昏头，单纯的她还是相信，两人会一起努力创造未来。可张惠妹一片痴心，换来的却是周立璟不断被拍到与名模私下约会。两人感情散了，张惠妹工作也受波及，演艺事业走入低潮。阿妹认为工作上既然合伙，好聚好散，然而周立璟却要求阿妹拿出5000万港元的高额“分手费”换回合约，终于彼此关系降至冰点。心灰意冷的张惠妹只能独自到波士顿游学，疗这段感情的伤。
如今说到张惠妹，当然就要提到何守正，他是张惠妹的现任男友，也是台湾很著名的“台啤篮球队”的球员，这是一段年龄相差11岁、身高相差39公分的感情。据说，何守正的mp3里全是张惠妹的歌，所以当他得知自己将要和张惠妹合拍广告时，激动得一夜未眠。见到张惠妹的时候，直接激动到一个踉跄，当时张惠妹还开玩笑说：“这个小朋友该回家补点钙了，怕是生长过快营养无法跟上哦。”第一天的拍摄张惠妹穿着一双18厘米的高跟鞋来弥补和何守正的身高差距。一天的拍摄下来，阿妹的脚咯得生疼，虽然她忍着没做声，细心的何守正却看在了眼里。第二天拍摄前，何守正偷偷从背包里拿出一双底子很软的胶布鞋，拜托导演送给张惠妹，让她在候场时穿。就是这双鞋，张惠妹记住了何守正这个名字。但真正让张惠妹敞开心扉是有一次和何守正一起去看演出，散场以后，两个人被大群的人流冲散，正当张惠妹手足无措之时，何守正一把握住了她的手。或许真是很狗血的剧情，但张惠妹第二次接受了一个男生。阿妹在热恋的时候完全没有天后的架子，甚至半夜开车到何守正公寓门口幽会、热吻。两人在车内约待了一个半小时，直到第二日凌晨一点多，阿妹再次打开车灯，将车开回公寓前方，何守正快速下车上楼，而阿妹则独自返家。
一晃就是两年，这段感情从不被看好直到现在受到祝福，所有人都觉得张惠妹的感情终于云开雾散即将拉埋天窗的时候，何守正居然在被狗仔追问张惠妹是否怀孕的问题时说：“又没说是谁的，搞不好是别人的。”这应该是对张惠妹的侮辱吧？更让人难过的是，张惠妹宣传阿密特上通告，大方表示，适当的时候就会下嫁何守正，另一边媒体问何守正是不是张惠妹的态度让他很窝心，他却说：“如果她不怕追她的人都不敢追的话我是怕对她不好拉。”说到结婚，他的态度更明确：“现阶段还是以篮球为主，我还没有想那么远。”至少在我看来，这个何守正也不适合张惠妹托付终生。当初那个周立景，张惠妹爱到让他成为自己的经纪人，结果最后新闻媒体图文并茂地爆出周立璟与美女模特儿danielle偷情！而在张惠妹宣布两人分手后，周立璟再被新闻媒体爆出，他和艳女anar已经在香港旧山顶道的寓所同居很长时间。那次张惠妹受伤很重，一度因为抑郁差点离开歌坛。
她曾经很“红”上过时代周刊的封面；也曾经很落寞，甚至被“抑郁症”缠绕了很长一阵。她曾逃离我们的视线，到波士顿生活了4个月，当她回来，这里已不是她的时代曾经听娱乐圈的一个前辈说，你红的时候，进门就会有一股气，屋里的人会被你的气震得纷纷起立；可是你不红的时候，这股气立刻就消失了，你进门，别人当你是透明。前一阵张惠妹参加朋友婚礼后，在酒吧里嚎啕被很多狗仔拍到，说她哭恨嫁，不如说她哭自己现在的处境。说实话，你找张惠妹刚刚出道时的专辑来听，会发现她的嗓子早就不明亮了。就是那个现在很红的包小柏就说过，张惠妹被过度开发，已经不应该再唱歌。她现在常常破音，嗓子在慢慢地坏了。
再听海哭的声音，那分明是阿妹的哭诉。在娱乐圈浸淫10多年后，她已是遍体鳞伤，而那份对歌唱的执著和对男人的失望，却是让她伤得最重的痛。